Углеводороды моносахариды. Химические свойства углеводов

Химические свойства моносахаридов обусловлены наличием:

• карбонильной группы (ациклическая форма моносахарида)
• полуацетального гидроксила (циклическая форма моносахарида)
• спиртовых ОН групп

Восстановление

• Продукты восстановления: многоатомные спирты –глициты
• Восстановитель: NaBH 4 или каталитическое гидрирование.

Глициты используются в качестве заменителей сахара.

При восстановлении альдоз происходит “уравнивание” функциональных групп на концах цепи. В результате из некоторых альдоз (эритрозы, рибозы, ксилозы, аллозы, галактозы) образуются оптически неактивные мезо-соединения, например. При восстановлении кетоз из карбонильной группы возникает новый хиральный центр и образуется смесь неравных количеств диастереомерных спиртов (эпимеров по С2):

Эта реакция доказывает, что D-фруктоза, D-глюкоза и D-манноза имеют одинаковые конфигурации хиральных центров С2, С3, и С4.

Окисление

Окислению могут подвергаться:

• карбонильная группа
• оба конца углеродной цепи (карбонильная группа и гидроксогруппа у шестого атома углерода)
• гидроксогруппа у шестого атома углерода независимо от карбонильной

Вид окисления зависит от природы окислителя.

Мягкое окисление. Гликоновые кислоты

• Окислитель : бромная вода
• Что окисляется : карбонильная группа альдоз. Кетозы в этих условиях не окисляются и могут быть таким образом выделены из смесей с альдозами.
• Продукты окисления : гликоновые кислоты (из ациклических моносахаридов), пяти- и шестичленные лактоны (из циклических).

Восстанавливающие моносахариды. Качественная реакция на альдегидную группу

• Окислитель : катионы металлов Ag + (OH - реактив Толенса) и Cu 2+ (комплекс Cu 2+ с тартрат-ионом - реактив Фелинга) в щелочной среде
• Что окисляется : карбонильная группа альдоз и кетоз
• Продукты окисления : гликоновые кислоты и продукты деструктивного распада

Альдоза + + → гликоновая кислота + Ag + продукты деструктивного окисления

Альдоза + Cu 2+ → гликоновая кислота + Cu 2 O + продукты деструктивного окисления

Восстанавливающие углеводы - углеводы, способные восстанавливать реактивы Толенса и Фелинга. Кетозы проявляют восстанавливающие свойства за счет изомеризации в щелочной среде в альдозы, которые и взаимодействуют далее с окислителем. Процесс превращения кетозы в альдозу происходит в результате енолизации. Образующийся из кетозы енол является общим для нее и 2-х альдоз (эпимеров по С-2). Так, в слабощелочном растворе в равновесии с D-фруктозой находятся ендиол, D-глюкоза и D-манноза.

Эпимеризация - взаимопревращения между альдозами, эпимерами по С2 в щелочном растворе.

Жесткое окисление. Гликаровые кислоты

• Окислитель : разбавленная азотная кислота
• Что окисляется : оба конца углеродной цепи. Окисление кетоз азотной кислотой протекает с расщеплением С-С связей.
• Продукты окисления : гликаровые кислоты

При образовании гликаровых кислот, происходит “уравнивание” функциональных групп на концах цепи и из некоторых альдоз образуются мезо-соединения.

Ферментативное окисление в организме. Гликуроновые кислоты

• Окислитель : ферменты в организме. В лабораторных условиях для защиты карбонильной группы проводят многостадийный синтез.
• Что окисляется : гидроксогруппа у шестого атома углерода независимо от карбонильной
• Продукты окисления : гликуроновые кислоты

Гликуроновые кислоты входят в состав полисахаридов (пектиновые вещества, гепарин). Важная биологическая роль D-глюкуроновой кислоты состоит в том, что многие токсичные вещества выводятся из организма с мочой в виде растворимых глюкуронидов.

Реакции полуацетального гидроксила. Гликозиды

Моносахариды способны присоединять соединения различной природы с образованием гликозидов. Гликозид - молекула, в которой остаток углевода связан с другой функциональной группой посредством гликозидной связи .

В присутствии кислот моносахариды взаимодействуют с соединениями, содержащими гидроксогруппу. В результате образуются циклические ацетали - .

Строение гликозидов

Молекула гликозида состоит из двух частей - углеводная компонента и агликон :

По типу связи углеводного остатка и агликона различают:

По размеру цикла гликозиды:

• пиранозиды
• фуранозиды

По природе углевода:

• глюкозиды (ацетали глюкозы)
• рибозиды (ацетали рибозы)
• фруктозиды (ацетали фруктозы)

По природе агликона:

• фенологликозиды
• антрахиноновые гликозиды

Получение гликозидов

Распространенный способ получения гликозидов - пропускание газообразного хлороводорода (катализатор) через раствор моносахарида в спирте:

Гидролиз гликозидов

Гликозиды легко гидролизуются в кислой среде, устойчивы к гидролизу в слабощелочной среде. Фуранозиды из-за напряженности цикла гидролизуются легче пиранозидов. В результате гидролиза гликозидов образуется соответствующее гидроксосодержащее соединение (спирт, фенол и т. д.) и моносахарид.

Образование простых эфиров

При взаимодействии спиртовых гидроксогрупп с алкилгалогенидами образуются простые эфиры. Простые эфиры устойчивы к гидролизу, а гликозидная связь гидролизуется в кислой среде:

Образование сложных эфиров

Моносахариды вступают в реакцию ацилирования с ангидридами органических кислород. В результате образуются сложные эфиры. Сложные эфиры гидролизуются как в кислой, так и в щелочной средах:

Дегидратация

Дегидратация углеводов происходит при нагревании с минеральными кислотами.

Одну из наиболее важных функций в живых организмах выполняют углеводы. Они являются источником энергии и участвуют в метаболизме.

Общее описание

Другое название углеводов - сахара. Углеводы имеют два определения:

• с точки зрения биологии - биологически активные вещества, являющиеся источником энергии для живых организмов, в том числе человека;
• с точки зрения химии - органические соединения, состоящие из нескольких карбонильных (-СО) и гидроксильных (-ОН) групп.

Элементы, образующие углевод:

• углерод;
• водород;
• кислород.

Общая формула углеводов - C n (H 2 O) m . Минимальное количество атомов углерода и кислорода - три. Соотношение водорода и кислорода всегда 2:1, как в молекуле воды.

Источником углеводов является процесс фотосинтеза. Углеводы составляют 80 % сухой растительной массы и 2-3 % - животной. Углеводы входят в состав АТФ - универсального источника энергии.

Виды

Углеводы - многочисленная группа органических веществ. Они классифицируются по двум признакам:

• количеству атомов углерода;
• количеству структурных единиц.

В зависимости от количества атомов углерода в одной молекуле (структурной единице) выделяют:

• триозы;
• тетрозы;

• пентозы;
• гексозы;
• гептозы.

Молекула может включать до девяти атомов углерода. Наиболее значимыми являются пентозы (C 5 H 10 O 5) и гексозы (C 6 H 12 O 6). Пентозы являются компонентами нуклеиновых кислот. Гексозы входят в состав полисахаридов.

Рис. 1. Структура моносахарида.

По второму признаку классификации углеводы бывают:

• простыми , состоящими из одной молекулы или структурной единицы (моносахариды);
• сложными , включающими множество молекул (олигосахариды, полисахариды).

  Особенности сложных структур описаны в таблице углеводов.

  

  Рис. 2. Структура полисахарида.

  Одна из наиболее значимых разновидностей олигосахаридов - дисахариды, состоящие из двух моносахаридов. Они служат источником глюкозы и выполняют строительную функцию в растениях.

  Физические свойства

  Моносахариды и олигосахариды имеют схожие физические свойства:

  • кристаллическое строение;
  • сладкий вкус;
  • растворимость в воде;
  • прозрачность;
  • нейтральная pH в растворе;
  • низкие температуры плавления и кипения.

  Полисахариды - более сложные вещества. Они нерастворимы и не имеют сладкого привкуса. Целлюлоза - разновидность полисахарида, входящая в состав клеточных стенок растений. Аналогичный целлюлозе хитин входит в состав грибов и панцирей членистоногих. Крахмал накапливается в растениях и распадается на простые углеводы, которые являются источником энергии. В животных клетках резервную функцию выполняет гликоген.

  Химические свойства

  В зависимости от структуры каждому углеводу характерны особые химические свойства. Моносахариды, в частности глюкоза, подвергаются многоступенчатому окислению (в отсутствии и присутствии кислорода). В результате полного окисления образуется углекислый газ и вода:

  C 6 H 12 O 6 + 6O 2 → 6CO 2 +6H 2 O.

  В отсутствии кислорода под действием ферментов происходит брожение:

  • спиртовое -

    C 6 H 12 O 6 → 2C 2 H 5 OH (этанол) + 2CO 2 ;

  • молочнокислое -

    C 6 H 12 O 6 → 2CH 3 -CH(OH)-COOH (молочная кислота).

  Иначе с кислородом взаимодействуют полисахариды, сгорая до углекислого газа и воды:

  (C 6 H 10 O 5)n + 6O 2 → 6nCO 2 + 5nH 2 O.

  Олигосахариды и полисахариды разлагаются до моносахаридов при гидролизе:

  • C 12 H 22 O 11 + H 2 O → C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6 ;
  • (C 6 H 10 O 5)n + nH 2 O → nC 6 H 12 O 6 .

  Глюкоза реагирует с гидроксидом меди (II) и аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала):

  • CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH=O + 2Cu(OH) 2 → CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O;
  • CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH=O + 2OH → CH 2 OH-(CHOH) 4 -COONH 4 + 2Ag↓ +3NH 3 + H 2 O.

  

  Рис. 3. Реакция серебряного зеркала.

  Что мы узнали?

  Из темы химии 10 класса узнали об углеводах. Это биоорганические соединения, состоящие из одной или нескольких структурных единиц. Одна единица или молекула состоит из карбонильных и гидроксильных групп. Различают моносахариды, состоящие из одной молекулы, олигосахариды, включающие 2-10 молекул, и полисахариды - длинные цепочки из множества моносахаридов. Углеводы сладкие на вкус и хорошо растворимы в воде (исключение - полисахариды). Моносахариды растворяются в воде, окисляются, взаимодействуют с гидроксидом меди и аммиачным оксидом серебра. Полисахариды и олигосахариды подвергаются гидролизу. Полисахариды горят.

  Тест по теме

  Оценка доклада

  Средняя оценка: 4.6 . Всего получено оценок: 176.

Углеводы - самые распространенные в природе органические соединения. Они встречаются в свободной и связанной формах в любой растительной, животной и бактериальной клетке. Они состоят из углерода, водорода и кислорода в следующем соотношении - на один атом углерода приходится одна молекула воды. Углеводы, как правило, образуются в зеленых растениях в ходе фотосинтеза.

Все углеводы делят на три группы: моносахариды, олигосахариды и полисахариды.

Моносахариды содержат 3-9 атомов углерода и к ним относятся такие вещества как глюкоза, фруктоза, галлактоза, рибоза.

Глюкоза (виноградный сахар) - в свободном виде содержится в ягодах и фруктах, из глюкозы состоят крахмал, гликоген и др., она является составной частью сахарозы, лактозы.

Фруктоза (плодовый сахар) - содержится в чистом виде в пчелином меде, винограде, яблоках, так же является составной частью сахарозы.

Олигосахариды - молекулы содержат от 2 до 10 остатков моносахаридов, соединенных гликозидными связями. К олигосахаридам относят сахарозу, мальтозу, лактозу, раффинозу и др. Сахароза представляет собой обычный пищевой сахар, мальтоза содержится только в молоке.

Полисахариды - к ним относят крахмал, гликоген, клетчатка и др.

Крахмал - наиболее распространенный углевод. Различают клубневый (картофель, батат) и зерновой (кукуруза, рис) крахмал. Он откладывается в клетках растений в виде зерен, из которых он легко выделяется механическим воздействием и при промывании водой. Крахмал состоит из двух фракций: амилоза (18-25 %) и амилопектин (75-82 %). В ходе технологической обработки под действием влаги и тепла крахмал способен адсорбировать влагу, набухать, клейстеризоваться, подвергаться деструкции.

Гликоген - углевод животного происхождения, накапливается в печени (около 10 %) и в мышцах (0.3-1 %) как запасной источник энергии. При его расщеплении образуются глюкоза, которая поступает в кровь и доставляется ко всем тканям организма.

Клетчатка - основной материал клеточных стенок растений. Ферменты желудочно-кишечного тракта человека не расщепляют клетчатку, и она относится к пищевым волокнам.

Пектиновые вещества - группа высокомолекулярных полисахаридов, входящих в состав клеточных стенок. Они содержаться в плодах, овощах в виде нерастворимого в холодной воде протопектина и растворимого пектина. Переход нерастворимых форм в растворимые происходит в процессе тепловой обработки. Пектиновые вещества способны образовывать гели в присутствии кислоты и сахара. Пектиновые вещества не усваиваются организмом, но играют в физиологии питания человека и технологии более активную роль, чем клетчатка. Они образуют комплексные соединения с тяжелыми металлами, выводя их из организма, и являются важным профилактическим средством для профилактики различных заболеваний.

Около 52-66% углеводов поступает с зерновыми продуктами, 14-26% с сахарами и сахаропродуктами, 8-10% с клубне-корнеплодами и 5-7% с овощами и фруктами. Количество углеводов в мясе и мясопродуктах сравнительно не велико и составляет около 1-1.5 %. Роль их в мясе определяется участием в биохимических процессах созревания мяса (изменение рН), формирования вкуса и аромата, изменения консистенции.

Углеводы выполняют следующие функции:

являются источниками энергии;

регуляторная (противостоят образованию кетоновых веществ при окислении жиров);

защитная (глюкуроновая кислота соединяясь с токсичными веществами, образует нетоксичные сложные эфиры, которые выводятся из организма);

участвуют в формировании органолептических характеристик продукта.

Среди углеводов есть представители, которые не усваиваются организмом, но выполняют важную физиологическую функцию, которые называются пищевые волокна. Благодаря специфическим функциональным свойствам они активно участвуют в регуляции биохимических процессов органов пищеварения (стимулируют моторную функцию кишечника, препятствуют всасыванию холестерина) и выведения из организма токсических веществ поступающих с водой, пищей и воздухом. Пищевые волокна являются профилактическими веществами таких заболеваний как сахарный диабет, ожирение, ишемическая болезнь сердца.

Углеводы при хранении пищевого сырья, его переработке претерпевают различные изменения, которые зависят от вида углеводов, условий процесса (влажность, температура, рН) и наличия ферментов. Важными превращениями углеводов являются: кислотный и ферментативный гидролиз ди- и полисахаридов, брожение, реакции меланоидинообразования и карамелизации.

Углеводы — органические вещества, молекулы которых состоят из атомов углерода, водорода и кислорода. Причем, водород и кислород в них стоит в тех соотношениях, что и в молекулах воды (1:2)
Общая формула углеводов C n (H 2 O) m , т. е. они как бы состоят из углерода и воды, отсюда и название класса, которое имеет исторические корни. Оно появилось на основе анализа первых известных углеводородов. В дальнейшем было установлено, что имеются углеводы, в молекулах которых нет соотношения 1H: 2O, например, дезоксирибоза — C 5 H 10 O 4 . Известны так же органические соединения, состав которых подходит к приведенной общей формуле, но которые не принадлежат к классу углеводов. К ним относятся, например формальдегид CH 2 O и уксусная кислота CH 3 COOH.
Однако, название «углеводороды» укоренилось и является общепризнанным для этих веществ.
Углеводороды по их способности гидролизоваться можно разделить на три основные группы: моно-, ди- и полисахариды.

Моносахариды — углеводы, которые не гидролизуются (не разлагаются водой). В свою очередь, в зависимости от числа атомов углерода. Моносахариды подразделяются на триозы (молекулы которых содержат три атома углерода), тетрозы (четыре атома), пентозы (пять), гексозы (шесть) и т. д.
В природе моносахариды предоставлены преимущественно пентозами и гексозами . К пентозам относятся, например, рибоза C 5 H 10 O 5 и дезоксирибоза (рибоза, у которой «отняли» атом кислорода) C 5 H 10 O 4 . Они входят в состав РНК и ДНК и определяют первую часть названий нуклеиновых кислот.
К гексозам, имеющим общую молекулярную формулу C 6 H 12 O 6 , относятся, например, глюкоза, фруктоза, галактоза.
Дисахариды – углеводы, которые гидролизуются с образованием двух молекул моносахаридов, например гексоз. Общую формулу подавляющего большинства дисахаридов вывести несложно: нужно «сложить» две формулы гексоз и «вычесть» из получившейся формулы молекулу воды – C 12 H 22 O 10 . Соответственно, можно записать и общее уравнение гидролиза:

C 12 H 22 O 10 + H 2 O → 2C 6 H 12 O 6
К дисахаридам относятся:
1) Сахароза (обычный пищевой сахар), которая при гидролизе образует одну молекулы глюкозы и молекулу фруктозы. Она содержится в большом количестве в сахарной свекле, сахарном тростнике (отсюда и названия – свекловичный и тростниковый сахар), клене (канадские первопроходцы добывали кленовый сахар), сахарной пальме, кукурузе и т. д.

2) Мальтоза (солодовый сахар), которая гидролизуется с образованием двух молекул глюкозы. Мальтозу можно получить при гидролизе крахмала под действием ферментов, содержащихся в солоде, — пророщенных, высушенных и размолотых зернах ячменя.
3) Лактоза (молочный сахар), которая гидролизуется с образованием молекул глюкозы и галактозы. Она содержится в молоке млекопитающих, обладает невысокой сладостью, и используется, как наполнитель в драже и аптечных таблеток.

Сладкий вкус разных моно- и дисахаридов различен. Так, самый сладкий моносахарид – фруктоза — в 1,5 раза слаще глюкозы, которую принимают за эталон. Сахароза (дисахарид), в свою очередь в 2 раза слаще глюкозы, и в 4-5 раз лактозы, которая почти безвкусна.

Полисахариды – крахмал, гликоген, декстрины, целлюлоза и т.д. – углеводы, которые гидролизуются с образованием множества молекул моносахаридов, чаще всего глюкозы.
Чтобы вывести формулу полисахаридов, надо от молекулы глюкозы «отнять» молекулу воды и записать выражение с индексом n: (C 6 H 10 O 5)n . Ведь именно за счет отщепления молекул воды в природе образуются ди- и полисахариды.
Роль углеводов в природе и их цена в жизни человека крайне важна. Образуясь в клетках растений в результате фотосинтеза, они выступают источником энергии для клеток животных. В первую очередь это относится к глюкозе.
Многие углеводы (крахмал, гликоген, сахароза) выполняют запасающую функцию, роль резерва питательных веществ.
Кислоты ДНК и РНК, в состав которых входят некоторые углеводы (пентозы-рибозы и дезоксирибоза), выполняют функции передачи наследственной информации.
Целлюлоза – строительный материал растительных клеток — играет роль каркаса для оболочек этих клеток. Другой полисахарид – хитин — выполняет аналогичную роль в клетках некоторых животных: образуется наружный скелет членистоногих (ракообразных), насекомых, паукообразных.
Углеводы в конечном итоге служат источником нашего питания: мы потребляет зерно, содержащее крахмал, или скармливаем его животным, в организме которых крахмал превращается в жиры и белки. Самая гигиеническая одежда изготовлена из целлюлозы или продуктов на ее основе: хлопка и льна, вискозного волокна, ацетатного шелка. Деревянные дома и мебель построены из той же целлюлозы, образующей древесину. В основе производства кино- и фотопленки все та же целлюлоза. Книги, газеты, письма, денежные банкноты – все это продукция целлюлозно-бумажной промышленности. Значит, углеводы обеспечивают нас самым необходимым для жизни: пищей, одеждой, кровом.
Кроме того, углеводы участвуют в построении сложных белок, ферментов, гормонов. Углеводами являются и такие жизненно необходимые вещества, как гепарин (он играет важнейшую роль – предотвращает свертываемость крови), агар-агар (его получают из морских водорослей и применяют в микробиологической и кондитерской промышленности – вспомните знаменитый торт «Птичье молоко»).
Необходимо подчеркнуть, что единственным видом энергии на Земле (помимо ядерной, разумеется) является энергия Солнца, а единственным способом ее аккумулирования для обеспечения жизнедеятельности всех живых организмов является процесс фотосинтеза, протекающий в клетках и приводящий к синтезу углеводов из воды и углекислого газа. Именно при этом превращении образуется кислород, без которого жизнь на нашей планете была бы невозможна:
6CO 2 + 6H 2 O → C 6 H 12 O 6 + 6O 2

Физические свойства и нахождение в природе

Глюкоза и фруктоза – твердые и бесцветные вещества кристаллические вещества. Глюкоза содержится в соке винограда (отсюда и название «виноградный сахар») вместе с фруктозой, которая содержится в некоторых фруктах и плодах (отсюда и название «фруктовый сахар»), составляет значительную часть меда. В крови человека и животных постоянно содержится около 0,1% глюкозы (80-120 мг в 100 мл крови). Наибольшая ее часть (около 70%) подвергается в тканях медленному окислению с выделением энергии и образованием конечных продуктов – воды и углекислого газа (процесс гликолиза):
C 6 H 12 O 6 + 6O 2 → 6CO 2 + 6H 2 O + 2920 кДж
Энергия, выделяемая при гликолизе, в значительной степени обеспечивает энергетические потребности живых организмов.
Повышение содержания глюкозы в крови уровня 180 мг на 100 мл свидетельствует о нарушении углеводного обмена и развитии опасного заболевания – сахарного диабета.

Строение молекулы глюкозы

О строении молекулы глюкоз можно судить на основании опытных данных. Она реагирует с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры, содержащие от 1 до 5 остатков кислоты. Если раствор глюкозы прилить к свежеполученному гидроксиду меди(||), то осадок растворяется и получается ярко-синий раствор соединения меди, т. е. происходит качественная реакция на многоатомные спирты. Следовательно, глюкоза является многоатомным спиртом. Если же подогреть полученный раствор, то вновь выпадает осадок, то уже красноватого цвета, т.е. произойдет качественная реакция на альдегиды. Аналогично, если раствор глюкозы разогреть с аммиачным раствором оксида серебра, то произойдет реакция «серебряного зеркала». Следовательно, глюкоза является одновременно многоатомным спиртом и альдегидом — альдегидоспиртом . Попробуем вывести структурную формулу глюкозы. Всего атомов углерода в молекуле C 6 H 12 O 6 шесть. Один атом входит в состав альдегидной группы:
Остальные пять атомов связываются с гидроксигруппами. И наконец с учетом того, что углерод четырехвалентен, расположим атомы водорода:
или:
Однако установлено, что в растворе глюкозы помимо линейных(альдегидных) молекул существуют молекулы циклического строения, из которых состоит кристаллическая глюкоза. Превращение молекул линейной формы в циклическую можно объяснить, если вспомнить, что атомы углерода могут свободно вращаться вокруг σ- связей, расположенных под углом 109 о 28 / при этом альдегидная группа (1-й атом углерода) может приблизиться к гидроксильной группе пятого атома углерода. В первой, под влиянием гидроксигруппы разрывается π – связь: к атому кислорода присоединяется атом водорода, и «потерявший» этот атом кислород гидроксигруппы замыкает цикл.
В результате такой перегруппировки атомов образуется циклическая молекула. Циклическая формула показывает не только порядок связи атомов, но и их пространственное расположение. В результате взаимодействия первого и пятого атомов углерода, появляется новая гидроксигруппа у первого атома, которая может занять в пространстве два положения: над и под плоскостью цикла, а потому возможны две циклические формы глюкозы:
1) α- форма глюкозы – гидроксильные группы при первом и втором атомах углерода расположены по одну сторону кольца молекулы;
2) β- формы глюкозы – гидроксильные группы находятся по разные стороны кольца молекулы:
В водном растворе глюкозы в динамическом равновесии находятся три ее изомерные формы: циклическая α- форма, линейная (альдегидная) форма и циклическая β- форма.
В установившемся динамическом равновесии преобладает β-форма (около 63%), так как она энергетически предпочтительнее — у нее ОН- группы у первого и второго углеродных атомов по разные стороны цикла. У α-формы (около 37%) ОН-группы у тех же углеродных атомов расположены по одну сторону плоскости, поэтому она энергетически меньше устойчива, чем β-форма. Доля же линейной формы в равновесии очень мала (всего около 0,0026%).
Динамическое равновесие можно сместить. Например, при действии на глюкозу аммиачного раствора оксида серебра количество ее линейной (альдегидной) формы, которой в растворе очень мало, пополняется все время за счет циклических форм, и глюкоза полностью подвергается окислению до глюконовой кислоты.
Изомером альдегидспирта глюкозы является кетоноспирт – фруктоза.

Химические свойства глюкозы

Химические свойства глюкозы, как и любого органического вещества, определяются ее строением. Глюкоза обладает двойственной функцией, являясь и альдегидом, и многоатомным спиртом, поэтому для нее характерны свойства и многоатомных спиртов и альдегидов.
Реакции глюкозы, как многоатомного спирта
Глюкоза дает качественную реакцию многоатомных спиртов (вспомните глицерин) со свежеполученным гидроксидом меди (ǀǀ), образуя ярко-синий раствор соединения меди (ǀǀ).
Глюкоза, подобно спиртам, может образовывать сложные эфиры.
Реакции глюкозы, как альдегида
1. Окисление альдегидной группы. Глюкоза, как альдегид, способна окисляться к соответствующую (глюконовую) кислоту и давать качественные реакции на альдегиды. Реакция «Серебряного зеркала» (при нагревании):
CH 2 -OH-(CHOH) 4 -COH + Ag 2 O → CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH + 2Ag↓
Реакция со свежеполученным Cu(OH) 2 при нагревании:
CH 2 -OH-(CHOH) 4 -COH + 2 Cu(OH) 2 → CH 2 -OH-(CHOH) 4 -COOH + Cu 2 O↓ +H 2 O

2. Восстановление альдегидной группы. Глюкоза может восстанавливаться в соответствующий спирт (сорбит):
CH 2 -OH-(CHOH) 4 -COH + H 2 → CH 2 -OH-(CHOH) 4 — CH 2 -OH
Реакции брожения
Эти реакции протекают под действием особых биологических катализаторов белковой природы — ферментов.

1. Спиртовое брожение:
C 6 H 12 O 6 → 2C 2 H 5 OH + 2CO 2
Издавна применяемое человеком для получения этилового спирта и алкогольных напитков.
2. Молочнокислое брожение:
которое составляет основу жизнедеятельности молочнокислых бактерий и происходит при скисании молока, квашении капусты и огурцов, силосовании зеленых кормов

Светлана Панченко
Интегрированный урок химии и биологии по теме «Углеводы. Значение углеводов в жизни человека»

Цели :

Продолжить формирование системы знаний о классах органических соединений и генетической связи между ними; способствовать закреплению понимания взаимосвязи применения, свойств и химического строения веществ .

Систематизировать знания об углеводах , их строении, нахождении в природе и свойствах, а также значении в жизни человека .

Продолжить формирование навыков работы с реактивами, химической посудой , учебной и научно-популярной литературой, Интернет ресурсами .

Развивать познавательный интерес , творческие способности, уверенность в своих силах, чувство ответственности за порученное дело, умение анализировать, сравнивать, делать выводы.

Формируемые общие компетенции :

ОК1. Понимать сущность и социальную значимость своей будущей профессии, проявлять к ней устойчивый интерес .

ОК3. Принимать решения в стандартных и нестандартных ситуациях и нести за них ответственность.

ОК4. Осуществлять поиск и использование информации, необходимой для эффективного выполнения профессиональных задач, профессионального и личностного развития.

Вид занятия : урок

Тип урока : изучение нового материала

Техническое оснащение занятия : компьютер, мультимедийный проектор, презентация, таблицы

Ход урока:

1. Организационный момент

2. Основная часть

Сегодня у нас необычный урок . Мы совершим с вами экскурс одновременно в мир биологии и химии .

Все мы знаем очень точно : ЭТО энергии источник. В организм с растительной пищей поступает И энергией его снабжает, Мозг головной и сердце питает. В сахаре ЭТОГО не счесть, В овощах и фруктах ЭТО есть.

Изучив материал урока , вы скажете, что за вещество находится в ящике. Вернемся к этому вопросу в конце нашего занятия. Для того, чтобы любой живой организм нормально функционировал, ему необходима энергия. Человеческий организм не может использовать готовую солнечную энергию, как это делают зелёные растения. В результате фотосинтеза , как вы знаете, из углекислого газа и воды в зеленых растениях образуется глюкоза.

6 Н2О + 6 СО2 +2920 кДж С6Н12О6 + 6 О2

Основные исследования Климента Аркадьевича Тимирязева члена-корреспондента Петербургской АН по физиологии растений посвящены изучению процесса фотосинтеза , для чего им были разработаны специальные методики и аппаратура. Он установил, что ассимиляция растениями углерода из углекислоты воздуха происходит за счёт энергии солнечного света, главным образом в красных и синих лучах, наиболее полно поглощаемых хлорофиллом. Человек получает энергию в виде пищи, а затем уже в клетках тела в результате химических превращений энергия солнечного света высвобождается и используется на нужды организма. Считается, что на 60% потребности человека в энергии должны обеспечиваться углеводами . Ежедневно человеку необходимо до 500 граммов углеводов . Тема нашего занятия «Углеводы . Значение углеводов в жизни человека ». Углеводы есть в клетках всех живых организмов. В животной клетке содержание углеводов составляет 1-2% , а в растительной достигает в некоторых случаях 85-90% от массы сухого вещества клетки. Как вы уже заметили основная биологическая функция углеводов – энергетическая . При их ферметативном расщеплении и окислении молекул углеводов выделяется энергия , которая обеспечивает жизнедеятельность организма . При полном расщеплении 1 грамма углеводов освобождается 17 ,6 кДж. Усиленное расщепление углеводов происходит , например, при прорастании семян, интенсивной мышечной работе , длительном голодании. Углеводы выполняют также запасающую функцию. При избытке они накапливаются в клетке в качестве запасающих веществ (крахмал, гликоген) и при необходимости используются организмом как источник энергии. Также важна структурная, или строительная функция углеводов . Они используются в качестве строительного материала. Так целлюлоза благодаря особому строению нерастворима в воде и обладает высокой прочностью. В среднем 20-50% материала клеточных стенок растений составляет целлюлоза, а волокна хлопка – почти чистая целлюлоза. Хитин входит в состав клеточных стенок некоторых простейших и грибов. В качестве важного компонента наружного скелета хитин встречается у отдельных групп животных, например у членистоногих. Углеводы выполняют защитную функцию. Так, камеди (смолы, выделяющиеся при повреждении стволов и веток растений, например слив, вишен, препятствующие проникновению в раны болезнетворных микроорганизмов, являются производными моносахаридов. Человек получает углеводы в основном из продуктов растительного происхождения (зерновые и бобовые культуры, картофель, фрукты и овощи) . Углеводы – полифункциональные соединения. Это органические вещества, молекулы которых состоят из атомов углерода , водорода и кислорода, причем водород и кислород находятся в них, как правило, в таком же соотношении, как и в молекуле воды (2 :1) . «Фруктовые воды несут нам углеводы » - это шуточное изречение И. Ильфа и Е. Петрова недалеко от истины. Действительно, во фруктовых водах можно обнаружить органические соединения, состав которых отвечает общей формуле Cn (H2O) m, поэтому они получили название углеводы . Русский химик Карл Генрихович (Карл Эрнст Генрих) Шмидт, профессор Дерптского университета (Тарту) в 1844 году предложил термин «углеводы » для обозначения класса природных соединений, называемых сахарами. К углеводам относятся сахара и вещества, превращающиеся в них при гидролизе. Преподаватель : вспомните, что такое гидролиз? Ребята отвечают : гидролиз – это взаимодействие вещества с водой, при котором составные части вещества соединяются с составными частями воды. Существуют : моносахариды, дисахариды и полисахариды. Примеры моносахаридов : глюкоза, галактоза, фруктоза; дисахаридов – мальтоза, лактоза, сахароза; полисахаридов – гликоген, крахмал, целлюлоза. Моносахариды – это углеводы , которые не гидролизуются, т. е. не разлагаются водой. В зависимости от числа атомов углерода в молекуле их делят на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и другие. Они представляют собой своеобразные «кирпичики» , из которых построены молекулы ди – и полисахаридов. К важнейшим гексозам относятся глюкоза и фруктоза. Фруктоза в свободном виде содержится в клетках растений. Глюкоза есть в клетках всех организмов. Особенно много глюкозы в соке винограда, поэтому её называют еще виноградным сахаром. Смотрим видеоопыт : определить наличие глюкозы можно с помощью гидроксида меди (II) . Из ягоды винограда выжмем сок. Прильем к соку несколько капель раствора сульфата меди (II) и раствор щелочи. Нагреем раствор. Цвет раствора начинает изменяться. При кипячении раствора образуется красный осадок Си2О. Это доказывает наличие глюкозы в виноградном соке. Глюкоза имеет слабо сладкий вкус, а фруктоза самая сладкая из всех сахаров. Мёд в основном состоит из смеси глюкозы и фруктозы, которая слаще глюкозы, вот почему он очень сладкий. Мёд называют “эликсиром молодости, диетой долголетия” так как придаёт бодрость, способствует пищеварению, восстанавливает память, оказывает легкое успокаивающее влияние на центральную нервную систему. Фруктозу еще называют плодовым, цветочным сахаром. Фруктоза слаще сахарозы в 10 раз. Ее использование в пищу желательно тем людям, у кого обмен веществ несколько нарушен. Глюкоза и фруктоза являются изомерами. Преподаватель задает вопрос : какие вещества являются изомерами? Ребята отвечают : изомеры – это вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но разное строение молекул и, следовательно, разные свойства. Глюкоза в природе существует в виде двух таутомерных форм : альдегидной и циклической, находящихся в отличии от изомеров в равновесии друг с другом. Физические свойства глюкозы : белые кристаллы, слабо сладкие на вкус, растворимые в воде. Химические свойства : глюкоза, как и многоатомный спирт, как вы знаете, взаимодействует со свежеприготовленным гидроксидом меди (II) . При этом осадок растворяется и образуется ярко-синий раствор сахарата меди (II) . Проведем демонстрационный эксперимент : в пробирке раствор глюкозы, добавим немного раствора медного купороса и раствор щелочи, затем еще немного глюкозы. Вы наблюдаете образование ярко – синего раствора. Глюкоза растворяет гидроксид меди (II) . Затем смесь нагреем. При нагревании сначала образуется желтый гидроксид меди(I, затем красный осадок оксида меди(I) . Глюкоза окисляется до глюконовой кислоты. Восстановительная способность присуща альдегидам. Глюкоза также дает одну из красивейших реакций в химии – реакцию «серебряного зеркала» с аммиачным раствором оксида серебра (смотрим видеоопыт) . Как вы знаете, эта реакция является качественной на альдегиды. Вещества, проявляющие характерные свойства двух разных классов органических соединений, имеют двойственную функцию. Глюкоза является одновременно и многоатомным спиртом, и альдегидом, то есть альдегидоспиртом. В результате реакции гидрирования глюкозы образуется шестиатомный спирт сорбит С6Н12О6 + Н2 ® С6Н8 (ОН) 6

Наибольшее значение имеют реакции - брожение глюкозы под действием ферментов, вырабатываемых микроорганизмами :

спиртовое С6Н12О6 ® 2С2Н5ОН + 2СО2

молочнокислое С6Н12О6 ® 2СН3СНОНСООН

маслянокислое С6Н12О6 ® С3Н7СООН + 2СО2 + 2Н2

полное окисление глюкозы С6Н12О6 + 6О2 ® 6СО2 + 6Н2О

Преподаватель просит собрать модели молекул продуктов брожения глюкозы – этилового спирта, молочной кислоты, масляной кислоты. Пока ребята собирают модели молекул обучающиеся отвечают на вопросы : к какому классу соединений относится этиловый спирт? К какому классу соединений относится масляная кислота? Назовите функциональную группу спиртов, карбоновых кислот. Дайте название молочной кислоты по международной номенклатуре. Дисахариды – это углеводы , молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп. Это всем хорошо известные лактоза (молочный сахар, присутствующий в молоке млекопитающих, в том числе и человека ) и сахароза (тростниковый или свекловичный сахар) . Сам термин дисахарид красноречиво говорит о том, что в молекулах этих веществ между собой связаны два остатка моносахаридов. Так в сахаре – глюкоза и фруктоза, а в лактозе – глюкоза и галактоза. Послушаем историческую справку (сообщение обучающегося) : тростниковый сахар был известен людям достаточно давно. Родиной сахарного тростника считается Индия. В соке этого растения содержится углевод сахароза , который мы привычно называем сахаром. Сейчас сахар – постоянный спутник нашего стола, без которого гостей не накормишь, да и самим чашки чая не выпить. Было время, когда сахар считали дорогим лекарством и покупали в аптеках по той же цене, что и серебро. В двенадцатом веке сахарный тростник стали возделывать на Сицилии, а в шестнадцатом веке он был завезен на Кубу и другие острова Карибского моря. Примерно в то же время сахарозу стали завозить в Европу. В России сахар появился в 1273 году (первое упоминание о кристаллическом сахаре, ввозимом с заморскими товарами, относится ко времени правления великого князя Василия Ярославича, а в Европе – в 1747 году. Производство сахара из свеклы связано с именем Андреаса Сигизмунда Марграффа, немецкого химика и металлурга . Марграфф одним из первых применил в химических исследованиях микроскоп, с помощью которого и обнаружил в 1747 году кристаллы сахара в свекольном соке. В России спрос на сахар сильно возрос с середины XVII века, когда начали употреблять чай, быстро ставший национальным напитком. В 1718 году указом Петра I купцу Верстову было поручено строительство первой в России “сахарной мануфактуры. Массовое производство сахарозы из свеклы началось более полтора века тому назад во Франции. Как заменитель сахара, не отличающегося от него по вкусу, для людей, страдающих сахарным диабетом, используют вещество, которое вы узнаете, разгадав шараду :

Слог мой первый метлой выметают.

Слогом вторым информатик считает.

В целом скажу, дорогие друзья,

Для многих больных вместо сахара я. (Сорбит)

Уравнение гидролиза сахарозы : С12Н22О11 + Н2О -> С6Н12О6 + С6Н12О6

глюкоза фруктоза

инвертный сахар

Преподаватель ставит проблему : если взять стакан воды и растворить ложку сахара, предварительно попробовав на вкус, затем прокипятить этот раствор и снова попробовать на вкус, то прокипяченный раствор будет слаще. Почему? Ребята отвечают : при гидролизе сахарозы образуется кроме глюкозы фруктоза, которая в 10 раз слаще сахарозы. Преподаватель просит обучающихся вспомнить что это за вещества электролиты? Ребята отвечают : водные растворы некоторых веществ являются проводниками электрического тока. Электролитами являются кислоты, основания и соли. Преподаватель : водный раствор сахара является электролитом? Ребята отвечают : нет, так как он не проводит электрический ток.

Лактоза – единственный углевод животного происхождения, находится в молоке животных – 4% и, несмотря на это, молоко не отличается особой сладостью, так как она менее сладкая, чем глюкоза. Полисахариды – это углеводы , которые гидролизуются с образованием множества молекул моносахаридов. Их относят к биополимерам. Крахмал – белый порошок нерастворимый в холодной воде, а в горячей воде он набухает. Он совершено безвкусен. Крахмал представляет собой смесь двух полисахаридов одинакового состава – амилозы и амилопектина. Амилоза – линейный полимер, массовая доля обычно составляет 10-20%. Амилопектин имеет разветвленную структуру, массовая доля обычно составляет 80-90%. Крахмал уже усваивается не так быстро, как сахар. Чтобы облегчить его усвоение, содержащие крахмал продукты подвергают тепловой обработке, то есть картофель, рис варят, хлеб пекут. В этих условиях идет частичный гидролиз крахмала, то есть образуются полимеры поменьше – декстрины, а в пищеварительном тракте образуется конечный продукт гидролиза глюкоза. При взаимодействии с йодом крахмал дает синее окрашивание. Это качественная реакция на крахмал. Крахмал считают основным углеводом пищи . Излишки глюкозы соединяются в особый вид крахмала – гликоген или животный крахмал. Он запасается в мышцах, а больше всего в печени. Целлюлоза – тоже растительный полисахарид, образованный глюкозой. Её еще называют клетчаткой. Она содержится в овощах, фруктах, злаках. Это волокнистое вещество нерастворимое в воде. У целлюлозы есть один недостаток – она непитательна. Конечно, мы её едим, потому что она содержится в растениях. Но она не переваривается в желудочно-кишечном тракте. Так как нет ферментов, которые расщепляют её. А зачем тогда она нам нужна? Оказывается она необходима! Одно из самых замечательных свойств пищевых волокон – их способность удерживать воду, например, сырые морковь, яблоко, капуста в желудке и кишечнике разбухают вдвое и создают иллюзию сытости. Еще один плюс пищевых волокон – они поглощают холестерин и желчные кислоты, что тормозит камнеобразование. Поэтому ешьте побольше капусты, моркови, свёклы, постарайтесь есть яблоки, смородину, малину. Из крупяных – пшено, перловка, овес и из бобовых – горох, фасоль, а так же дары леса – грибы, орехи. Сообщение обучающегося : Когда-то где-то на Землю упал луч Солнца. В той или иной форме он вошел в состав хлеба, который послужил нам пищей. Он преобразился в наши мускулы, в наши нервы… Он приводит нас в движение. Быть может в эту минуту он играет в нашем мозгу…” Единственные живые организмы, которые способны самостоятельно синтезировать сахара из неорганических веществ – зелёные растения. В начале XIX века ученые, такие как профессор Тюбингенского университета фон Моль, раздраженно критиковали книгу Юстуса Либиха : “Оказывается уже не земле растительный мир обязан своим питанием, нет, растения питаются воздухом, водой и так называемыми питательными солями, которые они разыскивают в почве!”

Крахмал и целлюлоза являются изомерами, их формула (С6Н10О5) n. В настоящее время мы точно знаем, что зеленые растения из углекислого газа и воды на свету в присутствии хлорофилла синтезируют органические вещества (глюкозу) .

Общая схема гидролиза полисахаридов упрощенно может быть представлена так :

(С6Н10О5) n + n Н2О n С6Н12О6

Решите задачу : гидролизом 250 г древесных опилок, содержание целлюлозы в которых составляет 45%, было получено 62 г глюкозы. Определите массовую долю выхода глюкозы от теоретически возможного.

Для организма человека крахмал , наряду с сахарозой, служит основным поставщиком углеводов – одного из важнейших компонентов пищи. Под действием ферментов крахмал гидролизуется до глюкозы, которая окисляется и выделяется большое количество энергии, необходимое для функционирования клетки. Именно поэтому ее широко используют в лечебных целях (применяют внутрь или вводят внутривенно ослабленным больным) . При добавлении глюкозы к сахарозе она препятствует ее кристаллизации и потому используется в кондитерском производстве для получения карамели, мармелада и т. д. Из целлюлозы изготавливают искусственные волокна, полимерные пленки, пластмассы, бездымный порох, лаки.

3. Закрепление изученного материала.

Тест :

1. Какое из названных химических соединений не является биополимером?

А) белок Б) глюкоза В) дезоксирибонуклеиновая кислота Г) целлюлоза

2. Из каких соединений синтезируются углеводы при фотосинтезе ?

А) из О2 и Н2О Б) из СО2 и Н2 В) из СО2 и Н2О Г) из СО2 и Н2СО3

3. Какой из продуктов целесообразнее давать уставшему марафонцу на дистанции для поддержания сил?

А) виноградный сок Б) немного сливочного масла В) кусок мяса Г) немного минеральной воды

4. В клетках животных запасным углеводом является :

А) целлюлоза Б) крахмал В) глюкоза Г) гликоген

5. Реакцию серебряного зеркала дает :

А) глюкоза Б) этанол В) бутан Г) крахмал

6. Пара изомеров :

А) метанол и этанол Б) метан и этан В) глюкоза и фруктоза Г) ацетон и этаналь

7. Синее окрашивание с раствором йода дает :

А) глюкоза Б) крахмал В) целлюлоза Г) сахароза

А теперь вернемся к нашему ящику. Напомню вам

Все мы знаем очень точно : ЭТО энергии источник. В организм с растительной пищей поступает И энергией его снабжает, Мозг головной и сердце питает. В сахаре ЭТОГО не счесть, В овощах и фруктах ЭТО есть. А больше всего его в соке винограда. Что это за вещество? Конечно это глюкоза.

4. Подведение итогов урока : углеводы по составу можно разделить на простые (глюкоза, фруктоза и другие) и сложные (крахмал, гликоген, целлюлоза и другие) . Глюкоза окисляется в организме до углекислого газа и воды с выделением энергии, необходимой для жизнедеятельности живого организма . Они содержат две функциональные группы :

1) гидроксогруппу, структурная формула которой -ОН

2) альдегидную, структурная формула которой -НС=О

Углеводы в организме человека могут запасаться ! Недостаток углеводов в пище вреден и приводит к тому, что в организме начинается усиленное использование энергетических возможностей белков и жиров. В этом случае резко увеличивает количество продуктов их расщепления, вредных для человека . Избыток углеводов в пище вреден и приводит к ожирению. Обильное потребление сахара отрицательно сказывается на функции кишечной микрофлоры, приводит к нарушению обмена холестерина и повышению его уровня в сыворотке крови. Углеводы представляют собой конечные продукты фотосинтеза и являются исходными веществами для биосинтеза других органических соединений. “Белки, жиры и углеводы ,

Пройдут века, эпохи, годы,

К вам мы прикованы на век,

Без вас немыслим человек” . 5. Домашнее задание : Пользуясь опорным конспектом, подготовиться дать характеристику классу углеводов .

Решите задачу : Какова масса молочной кислоты, образующейся при брожении глюкозы массой 400 г, содержащей 10% примесей?

Домашние опыты :

1) Попробуйте долго разжевывать кусочек белого хлеба. Вы заметите, что вкус его становится сладковатым. Это работает фермент амилаза, превращая в мальтозу крахмал, содержащийся в хлебе.

2) Вы, конечно, знаете, что в присутствии свободного йода крахмал синеет (заметьте только, что раствор йода должен быть очень слабым) . Кстати, пользуясь таким раствором (а чтобы приготовить его, достаточно разбавить аптечный раствор водой, можно исследовать на содержание крахмала различные пищевые продукты. Проведите исследование. Результаты оформите в виде таблицы : продукт, наличие крахмала.

Литература.

1) Габриелян О. С. “Химия-10” М .: “Дрофа”, 2011.

2) Единая коллекция цифровых образовательных ресурсов. Химия , 10 класс.

3) Видеофрагмент : “Определение глюкозы в виноградном соке”.

4) ru.wikipedia.org/wiki/Углевод